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The architectural plan of the church of Sant’Agostino also underwent many modifications in the course of that century. For example, the descent that connects Piazza Risorgimento to the main entrance of the church of Sant’Agostino is the result of the road’s reconstruction; therefore we have to imagine that the street plan of the entire area had been much lower than it is today.  The Augustinian monks decided to settle at the foot of Marrubbione hill in 1301, when the town of Amandola was about fifty years old.  The church was built in this position, and its construction costs were borne by the wealthiest and most important citizens.
We have an important trace of the ancient building in the late gothic door, created by “Marinus Cedrinus Venetus Scultor”, or Marinus Cedrinus, Sculptor from Venice.  The door is decorated with grapevines, cherubs playing trumpets and the figure of Saint Augustine and his mother, Saint Monica. Two exotic animals, the lion and the leopard, are included in the higher portion, and recall the medieval symbols of nobility and courage. In the lower portion, we find two squares with representations of the tools of the shoemaker’s trade, which serve to remind us of Johannes de Vannis, who financed the construction of the door and was a member of the shoemaker’s guild. In the same period as the door’s creation, the bell tower underwent repairs executed by an architect from the north of Italy, Pietro Lombardo. 
In the following centuries, various modifications were made to the floorplan and to the interior architecture of the church which represented the tastes of the various epochs.  Particularly important changes were made in the Baroque period and at the end of the 18th century by the neoclassical architect Pietro Maggi. Maggi accomplished a great deal of work in the Piceno region, from the Teatro Comunale (Community Theater) in Offida, to the one in Ripatransone and to the main square of the upper town of Grottamare.
The pictorial decoration on the interior was created primarily during the beginning of the 20th century. Especially deserving of attention is a terracotta sculpture representing the Pieta whose origin is German. It dates to the beginning of the 15th century. With its powerful expression of sorrow in the faces of Christ and the Madonna, and in the extreme emaciation of the figures, it demonstrates a typical artistic sensibility of that region.I monaci agostiniani si insediarono ai piedi del colle Marrubbione nel 1301, quando il Comune di Amandola aveva circa cinquant'anni di vita. La chiesa venne edificata nell'attuale posizione e contribuirono alla costruzione gli esponenti cittadini più in vista. Abbiamo una traccia importante di quell'antico edificio nel portale tardo gotico, realizzato da “Marinus Cedrinus Venetus Scultor”. Il portale è decorato da tralci di vite, putti che suonano la tromba e dalle figure di Sant'Agostino e di sua madre Santa Monica. Due animali esotici nella parte alta, il leone e il leopardo, rimandano alla simbologia medioevale della nobiltà e del coraggio. In basso troviamo due riquadri con attrezzi di lavoro da calzolaio, che rimandano a Johannes de Vannis, che finanziò la costruzione del portale e faceva parte dell'arte dei calzolai.
Nello stesso periodo del portale venne sistemato anche il campanile della chiesa, da parte di un'architetto proveniente dal nord Italia: Pietro Lombardo.
Nei secoli successivi vari interventi modificarono la pianta e l'architettura interna della chiesa, seguendo i gusti della varie epoche. In particolare importanti interventi vennero effettuati nel periodo barocco e alla fine del settecento dall'architetto neoclassico Pietro Maggi, autore di molti interventi nell'area picena, dal Teatro Comunale di Offida a quello di Ripatransone alla piazza del paese alto di Grottammare.
La decorazione pittorica all'interno è stata realizzata in gran parte all'inizio del '900. Merita attenzione una scultura in terracotta raffigurante la Pietà, risalente all'inizio del '400 e proveniente dall'area tedesca. E' propria della sensibilità artistica di quell'area la forza espressionistica del dolore, che possiamo notare nei volti di Cristo e della Madonna e nella esasperata magrezza delle figure.

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