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I reperti archeologici di una necropoli, risalente al VI secolo a.C., ci danno le origini di Grottazzolina. La zona subì poi le vicende legate all'arrivo di Visigoti, Unni, Longobardi, che si insediarono in Italia. Fu solo verso il sec. X che, per opera dei monaci farfensi, venne edificato il castello detto Crypta Canonicorum. Nel 1217 il Conte Azzo Azzolino d'Este della Marca Anconitana, ebbe il castello in feudo da Papa Innocenzo III e lo chiamò Crypta Azzolina o Grottazzolina. Dal 1526 ritornò sotto il dominio della Chiesa e seguì le sorti dello Stato Pontificio fino alla sua annessione al Regno d'Italia. A Grottazzolina sono nati gli artisti lirici Francesco e Ludovico Graziani, Vincenzo Monaldi, fisiologo e ministro della sanità nel secondo dopoguerra, Guido Piergallina, sacerdote ed eremita, appassionato ricercatore di antichità. Pregevole è la parrocchiale del SS. Sacramento, neoclassica, con affreschi di Luigi Fontana 
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