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L'occupazione della collina lungo il litorale adriatico, tra il fiume Tronto e il torrente Ragnola, si è verificata tra il IX e il X sec., a seguito delle invasioni dei Saraceni e degli Ungari. Il più antico documento sul castello di Monteprandone risale all'agosto del 1039, in cui un certo Guido Massaro e un Longino donarono all'abbazia di Farfa il castello stesso, nel comitato di Fermo, con la chiesa di S.Nicolò e le pertinenze relative. La tradizione vuole che il nome dato al castello fosse di un Prandone o Brandone, guerriero al seguito di Carlo Magno. L'8 giugno 1292 Monteprandone si costituì libero comune e si pose sotto la tutela di Ascoli. Tra XIV e XV sec. allargava i confini con l'annessione dei castelli di Montetinello, Monterone e Montecretaccio, più tardi Monticelli. Lo stemma ha per questo cinque colli. Nel 1935 si staccò da Monteprandone Porto D'Ascoli, ridimensionandone il territorio. Tra i personaggi più significativi, si ricorda Giacomo della Marca, teologo e santo, convinto sostenitore della creazione dei Monti di Pietà. 
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